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Angew:铁催化脂肪羧酸的脱羧氧化反应
2024-06-05 211


最近,德国波恩大学Ala Bunescu课题组及合作者报道了在可见光照射下,利用铁催化脂肪羧酸的脱羧氧化反应实现了C(sp3)-O键的构建。该转化使用简单易得且结构多样的羧酸作为起始原料,2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧(TEMPO)衍生物作为氧化试剂,具有广泛的底物范围和官能团兼容性,并可以应用于一系列生物活性分子的后期氧化。该反应利用铁络合物的性质,通过光诱导羧酸到铁的电荷转移,直接使用羧酸产生碳自由基。动力学、电化学、EPR、UV-Vis、HRMS和DFT研究表明,TEMPO在反应中具有三重作用:1)作为加氧试剂;2)作为氧化剂实现铁催化剂的循环;3)作为碱实现羧酸去质子化。此外,所获得的TEMPO加合物可以作为多样的合成中间体,通过转化可以进一步实现C-C和C-杂原子键的构建。

图1. 底物范围(图片来源:Angew. Chem. Int. Ed.

图2. 分子后期官能团化上的应用(图片来源:Angew. Chem. Int. Ed.

图3.机理研究(图片来源:Angew. Chem. Int. Ed.


论文信息

Luca Mareen Denkler, Meghana Aladahalli Shekar, Tak Shing Jason Ngan, Luke Wylie, Dinar Abdullin, Marianne Engeser, Gregor Schnakenburg, Tobias Hett, Frank Hendrik Pilz, Barbara Kirchner*, Olav Schiemann*, Patrycja Kielb*, Ala Bunescu*. A General Iron-Catalyzed Decarboxylative Oxygenation of Aliphatic Carboxylic Acids, Angew. Chem. Int. Ed.2024, https://doi.org/10.1002/anie.202403292.

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关键词:化学技术,生物技术
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