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下列化合物不能发生坎尼扎罗反应的是
2022-01-12 926
A:糠醛B:甲醛C:乙醛D:苯甲醛

回答
1个回答
  • 章翠 2022-03-29

    答案是C项。下列化合物不能发生坎尼扎罗反应的是乙醛。

    坎尼扎罗反应是不含α-H的醛(如芳香醛、甲醛等)在强碱作用下发生分子间自身的氧化还原反应,一分子醛被氧化成羧酸(在碱性溶液中为羧酸盐);另一分子醛则被还原为醇。因为乙醛含有α-H,所以不能发生坎尼扎罗反应。

    扩展资料

    坎尼扎罗反应的机理:

    坎尼扎罗反应的无α-活泼氢原子的醛,在强碱作用下,发生分子间氧化-还原反应,一个分子的醛基氢以氢负离子的形式转移给另一个分子,结果一分子被氧化成酸,而另一分子则被还原为一级醇。

    这个反应可能是经过下列的步骤:醛首先和OH-进行亲核加成得到负离子,然后碳上的氢带着一对电子以氢负离子的形式转移到另一分子醛的羰基碳原子上。当此反应在重水中进行的时,所得醇的α-碳原子上不含重氢,表明这些α-氢原子是由另一分子醛得到的而不是来自反应介质。

    参考资料来源:

    百度百科-坎尼扎罗反应

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